Es el único artista que ha recibido un Grammy en las categorías de composición musical, letra y orquestación. Entre sus grandes canciones se encuentran, además de la citada: 'Up, up and away' (Fifth Dimension), 'Wichita lineman', 'Galveston' (Glen Campbell), 'Didn't we' (Frank Sinatra), 'MacArthur Park' (Richard Harris), 'All I know' (Art Garfunkel) y 'Highwayman' (J.Cash, K.Kristofferson, W.Jennings y W.Nelson).
Como productor, arreglista y orquestador fue el artífice de los álbumes 'Sunshower' (1969) de Thelma Houston y 'The Supremes produced and arranged by Jimmy Webb' (1972). Como intérprete de su música no ha cosechado el mismo éxito; sin embargo ha publicado una docena de álbumes muy interesantes como 'Words and music' (1970), 'El Mirage' (1977), producido por George Martin, 'Angel Heart' (1982) o 'Ten Easy Pieces' (1996) en el que interpreta nuevas versiones de sus grandes éxitos.
Su trabajo más reciente hasta la fecha ha sido 'Just Across the River' (2010), en el que cuenta con la colaboración de amigos, colaboradores y admiradores como Linda Ronstadt, Jackson Browne, Billy Joel, Willie Nelson, Glen Campbell, Michael McDonald, Mark Knopfler, J.D. Souther, Vince Gill y Lucinda Williams. En mayo de 2012 viajó a Londres para recibir el prestigioso Ivor Novello Special International Award que reconoce a compositores no británicos por su contribución global a la música.
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