Tras servir en las fuerzas aéreas, en 1955 se muda a Nashville y al año siguiente compone la canción 'I'm tired' para Webb Pierce con la que Pierce consigue un nº3 en las listas country. Tillis publicó durante su carrera 38 álbumes de estudio y más de 60 singles, de los cuales seis fueron nº1: 'I ain't never' (1972), 'Good woman blues', 'Heart healer' (1976), 'I believe in you' (1978), 'Coca Cola cowboy' (1979) y 'Southern rains' (1980). Pero fue como compositor con lo que se labró su fama y escribió canciones para Bobby Bare, Wanda Jackson, Ray Price y Brenda Lee, entre muchos otros.
Su mayor éxito llegó en 1969 cuando Kenny Rogers & the First Edition graban 'Ruby, don't take your love to town', que Tillis había compuesto dos años antes para Johnny Darrell y del que Rogers ha vendido hasta la fecha más de 10 millones de copias. En la actualidad Tillis es un brillante hombre de negocios gracias a las inversiones que durante los ochenta realizó en varias compañías discográficas y le ha pasado el testigo musical a su hija Pam.
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