Tony Bennett comenzó su fulgurante carrera de baladista influido por artistas de la talla de Billy Eckstine o Mel Tormé. Sus primeros discos fueron premonitorios de la calidad de su arte vocal y rápidamente surgió la inevitable comparación con Frank Sinatra. Este último declaró un día que Tony Bennett era "el mejor cantante del mundo". Fueron varias las colaboraciones con la orquesta de Count Basie y también son espléndidos los discos arreglados por Ralph Sharon o sobre todo, Ralph Burns. Entre sus primeros éxitos se encuentran 'Because of you' y 'Cold, cold heart', en el 51 y 'Rags to riches' y 'Stranger in paradise' en el 53.
En 1962, obtuvo sus primeros dos Premios Grammy (de un total de dieciséis) en las categorías 'Grabación del Año' y 'Mejor Interpretación Vocal Masculina como Solista' con el tema 'I left my heart in San Francisco'. En los años setenta y ochenta, colaboró con figuras del jazz, como Jimmy McPartland, George Benson, Dizzy Gillespie y Dexter Gordon. La cima del canto jazzistico para Tony Bennett llegó cuando grabó 'The Tony Bennett/Bill Evans Album' (1975) un disco imprescindible en su carrera.
Tony Bennett, también grabó en 1992 un disco en homenaje a su querido amigo y maestro, Frank Sinatra titulado: 'Perfectly Frank' que consiguió un Grammy y que es un modelo de equilibrio del canto jazzistico. En 1995 le otorgaron otro Grammy por el álbum 'Here's to the Ladies' en el que interpretaba canciones popularizadas por mujeres.
En 2006 publicó -como tantos otros- un disco de duetos que le emparejó cantando con Barbra Streisand, K.D. Lang, Paul McCartney, Sting, Billy Joel, Elton John, Stevie Wonder y Elvis Costello, entre otros. La secuela, 'Duets II', se publicó en 2011 coincidiendo con su 85 cumpleaños y en él canta con Lady Gaga, Natalie Cole, Sheryl Crow, Norah Jones y Amy Winehouse, entre otros.
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