Hijo de un ejecutivo de marketing y de una entrenadora deportiva, se educó en la universidad A&M de Texas, donde estudió periodismo y lengua alemana. Su carrera en la música comenzó como compositor, y en 1986 firmó con MCA Records para grabar su primer álbum homónimo 'Lyle Lovett'. Aunque normalmente asociado al género country, sus composiciones incorporan a menudo elementos del folk, swing, blues, jazz y gospel, así como el más puro y tradicional country & western.
Ganador de cuatro premios Grammy en distintas categorías (mejor álbum country en 1996 por 'The Road to Ensenada', 'mejor colaboración con grupo country' en 1994; 'mejor colaboración de pop vocal' en 1994 por 'Funny how time slips away' (con Al Green) y 'mejor interpretación masculina de country' en 1989), también participó como actor en diversos films de Robert Altman como 'El juego de Hollywood' (1992) -en cuyo rodaje conoció a Julia Roberts, con quien estuvo casado dos años-, 'Vidas cruzadas' (1993) o 'Prêt-à-Porter (1994).
En 1995 colaboró con Randy Newman, cantando con él el tema 'You've got a friend in me' de la banda sonora de 'Toy Story'. Sus temas más conocidos son 'Cowboy man' (1986), 'Why I don't know', 'Give back my heart' (1987), 'She's no lady', 'I loved you yesterday', 'If I had a boat', 'I married her because she looks like you' (1988), 'Stand by your man', 'If I were the man you wanted' (1989), 'Don't touch my hat' (1996) y 'Private conversation' (1997). Sus últimos trabajos hasta la fecha fueron los álbumes 'Natural Forces' (2009) y 'Release Me', publicado en febrero de 2012.
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